Sabtu, 30 Januari 2016

Pengantar dan Klasifikasi Reaksi Senyawa Organik

Pengantar senyawa organik
Senyawa organik merupakan senyawa yang sudah dikenal lama dalam kehidupan manusia. Sejak dahulu, mesir kuno telah menggunakan pewarna indigo dan alizarin untuk mewarnai kain. Mereka juga telah mampu mengawetkan mayat (mumi) menggunakan formalin. Di tempat lain, orang-orang Phoenix menggunakan warna “ungu kerajaan” yang diperoleh dari molusca sebagai bahan pewarna kain. Ilmu kimia yang mempelajari senyawa-senyawa organik dinamakan kimia organik. Sebagai ilmu tersendiri, kimia organik baru berkembang sejak sekitar 200 tahun yang lalu.
Sampai awal abad XIX, kimia organik (sesuai dengan namanya), didefinisikan oleh para ahli sebagai ilmu kimia yang mempelajari senyawa yang datang dari benda hidup. Pada waktu itu, bahkan para ahli berkeyakinan bahwa tidak mungkin mensintesis (membuat) suatu senyawa organik tanpa melalui proses metabolisme makhluk hidup (kekuatan vital atau vital force). Senyawa-senyawa kimia seperti urea dan gula hanya bisa dibuat oleh makhluk hidup, dan belum ada sampai saat itu metode yang dapat dilakukan untuk membuat urea atau gula dari benda mati atau anorganik. Jadi, kimia organik adalah lawan dari kimia anorganik.
Untuk itu, pada tahun 1770, seorang ahli kimia Swedia yang bernama Torbern Bergman, mendefinisikan kimia organik sebagai ilmu yang mempelajari senyawa-senyawa yang diambil dari organisme hidup, dan senyawa-senyawa tersebut membutuhkan kekuatan vital (organisme) untuk membuatnya.
Selanjutnya, pada tahun 1784 Lavoisier untuk pertama kalinya menemukan bahwa unsur penyusun utama senyawa organik adalah C, H, dan O. Dan pada tahun 1811-1831, Justus Liebig, J.J. Berzelius, dan J.B.A. Dumas mengembangkan metode kuantitatif untuk menentukan komposisi senyawa organik.
Keyakinan para ilmuwan bahwa senyawa organik harus berasal dari makhluk hidup, hanya bertahan selama 6 dasawarsa. Pada tahun 1828, salah seorang murid Berzelius yaitu Friederich Wohler, secara tidak sengaja mampu mensintesis urea dari senyawa anorganik. Pada waktu itu, dia sedang mereaksikan larutan perak sianat (AgOCN) dengan larutan amonium klorida (NH4Cl). Reaksi ini menghasilkan larutan amonium sianat (NH4OCN) dan endapan perak klorida (AgCl). Setelah dipisahkan, dia ingin mendapatkan kristal amonium sianat dengan cara memanaskan larutan amonium sianat. Ternyata, karena pemanasan terlalu lama, senyawa tersebut memang mengkristal, namum berubah menjadi urea [(NH2)2CO].
Kejadian ini menggemparkan dunia kimia pada waktu itu, urea yang merupakan senyawa organik, dapat dibuat dari amonium sianat yang merupakan senyawa anorganik. Semenjak itu, banyak sintesis senyawa organik yang dilakukan di laboratorium.
Karena kejadian itu pula (dan sintesis senyawa organik di laboratorium lainnya), definisi kimia organik pun berubah. Tahun 1861, Friederich Kekule mengusulkan bahwa kimia organik harus didefinisikan sebagai cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa-senyawa karbon. Akan tetapi, sebenarnya definisi ini pun tidaklah terlalu tepat, karena sebagiamana akan dipelajari, ada pula senyawa karbon yang bukan organik.
Meskipun begitu, definisi ini lebih tepat karena memang semua senyawa organik mengandung karbon, sementara senyawa karbon yang bukan organik jenisnya hanya sedikit. Berikut ini tabel yang akan memberikan gambaran beberapa perbedaan antara senyawa karbon organik dengan senyawa karbon anorganik.
 

Klasifikasi senyawa Organik
Mengingat jumlah senyawa organik dari yang telah diidentifikasi sedemikian besarnya, bahkan dari waktu ke waktu senantiasa bertambah, maka untuk mempermudah dalam mempelajarinya perlu adanya klasifikasi. Langkah klasifikasi ini dimungkinkan karena kenyataan menunjukkan bahwa terdapat sejumlah senyawa organik yang memperlihatkan kesamaan dalam hal tertentu. Kesamaan itulah yang memungkinkan senyawa-senyawa tersebut dimasukkan dalam satu kelompok / golongan
Secara luas, senyawa organik diklasifikasikan ke dalam kelas berikut
Senyawa rantai terbuka (alifatik)
          Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.
Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik.
Isobutana
Isobutana atau 2-metil-propana
Kegunaan industri hidrokarbon alifatik dan alisiklik meliputi:
  • Sebagai pelarut
  • Sebagai intermediet kimia
  • Sebagai Senyawa pemadam kebakaran
  • Sebagai pembersih logam
  • Senyawa alifatik juga dikenal sebagai hidrokarbon alifatik atau senyawa non-aromatik.
Dalam kimia organik, senyawa terdiri dari karbon dan hidrogen dibagi menjadi dua kelas:
  • Senyawa alifatik – Setiap senyawa kimia milik kelas organik di mana atom tidak dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin
  • Senyawa aromatik – Mengandung konfigurasi atom cincin-aromatik, seperti benzena
Sifat Senyawa alifatik
  • Jenuh – Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana)
  • Tak jenuh – Bergabung dengan ikatan ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna) 
Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai karbon, yang paling umum adalah oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa alifatik yang paling sederhana adalah metana (CH4). Senyawa alifatik bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam pengelasan.
  • Senyawa alifatik ditemukan pada:
  • Zat Kimia
  • Cat dan pernis
  • Tekstil
  • Karet
  • Plastik
  • Pewarna
  • Farmasi
  • Pembersih
Senyawa alifatik tertentu dapat digunakan dalam produk parafin dan resin. Mereka juga dapat digunakan sebagai intermediet kimia, fungisida dan insektisida.

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.
· senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.
 
· Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.

Senyawa Heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia.

Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

permasalahan : 
Piridina merupakan macam-macam senyawa heterosiklik aromatik. Kenapa piridina jauh lebih polar dibandingkan dengan benzena?
Diposting oleh di

5 komentar:

  1. Unknown31 Januari 2016 pukul 04.38

    Assalamualaikum wr.wb. nama saya fitri khairati NIM RSA1C14014, maaf sebelumnya dyati saya ingin membantu menjawab permasalahnya. Menurut saya atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan dengan karbon;dengan demikian ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan mendekati nitrogen, yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan karbon cincin parsial positif. Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada karbon, bagian lain cincin piridina itu bersifat tuna-elektron (elektron deficient). Suatu cincin tuna-elektron berarti bahwa atom-atom karbon dalam cincin mengemban muatan positif parsial. Oleh karena itu cincin piridina mempunyai kereaktifan rendah terhadap subtitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena.

    BalasHapus
  2. Fitri Mendalina Situmorang31 Januari 2016 pukul 04.47

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. Fitri Mendalina Situmorang31 Januari 2016 pukul 04.50

    Saya fitri mendalina situmorang nim RSA1C114005 akam mencoba membantu permasalah anda,
    Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil. Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

    BalasHapus
  4. Unknown31 Januari 2016 pukul 04.51

    Assalamualikum wr.wb. Nama saya Agnes Mega Kurniawati G NIM RRA1C114009. Saya ingin membantu mardhyati menjawab permasalahannya. Menurut saya Dari heterosikel enam anggota yang lazim, hanya heterosikel nitrogen yang merupakan senyawa aromatik stabil.
    Piridina mempunyai struktur yang serupa dengan benzena. Piridina mempunyai cincin datar dengan enam anggota yang terdiri dari lima karbon dan satu nitrogen. Tiap atom cincin tersebut terhibidrisasi-sp2 dan mempunyai satu elektron dalam orbital p yang disumbangkan ke awan pi aromatik (enam elektron pi). Akan tetapi penggantian karbon oleh nitrogen mengubah banyak sifat-sifatnya. Seperti halnya benzena, piridina bercampur dengan kebanyakan pelarut organik, tetapi tidak seperti halnya benzena, piridina juga bercampur dengan air karena kemampuannya berikatan dengan hidrogen.


    Alasan lain ialah bahwa piridina jauh lebih polar dibandingkan dengan benzena. Atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan dengan karbon;dengan demikian ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan mendekati nitrogen, yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan karbon cincin parsial positif.



    Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada karbon, bagian lain cincin piridina itu bersifat tuna-elektron (elektron deficient). Suatu cincin tuna-elektron berarti bahwa atom-atom karbon dalam cincin mengemban muatan positif parsial. Oleh karena itu cincin piridina mempunyai kereaktifan rendah terhadap subtitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena. Di samping nitrogen elektronegatif itu menyebabkan cincin bermuatan positif parsial, piridina membentuk suatu kation dengan banyak asam Lewis. Pembentukan kation menyebabkan cincin tersebut semakin bersifat tuna-elektron.
    Piridina tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedil-Craft, maupun mengalami kopling dengan garam diazonium. Meskipun aromatik, piridina sangat tahan terhadap subtitusi aromatik elektrofilik dan menjalani reaksi hanya pad kondisi yang keras. Contohnya, nitrasi atau brominasi memerlukan suhu yang tinggi dan katalis asam kuat. Bila subsitusi terjadi pun, elekrofili menyerang piridina terutama pada C-3. Meskipun tahan terhadap subtitusi elektrofilik, piridina menjalani subtitusi aromatik nukleofilik (nukleophilic aromatic subtitution).

    BalasHapus
  5. Unknown31 Januari 2016 pukul 15.16

    Hai Mardhyati saya ERIKA SIMARE MARE,NIM RRA1C114001 ingin mencoba membantu menjawab permasalahan yang anda tuliskan,menurut literature yang saya baca
    Piridina mempunyai cincin datar dengan enam anggota yang terdiri dari lima karbon dan satu nitrogen. Tiap atom cincin tersebut terhibidrisasi-sp2 dan mempunyai satu elektron dalam orbital p yang disumbangkan ke awan pi aromatik (enam elektron pi). Akan tetapi penggantian karbon oleh nitrogen mengubah banyak sifat-sifatnya. Seperti halnya benzena, piridina bercampur dengan kebanyakan pelarut organik, tetapi tidak seperti halnya benzena, piridina juga bercampur dengan air karena kemampuannya berikatan dengan hidrogen.Alasan lain ialah bahwa piridina jauh lebih polar dibandingkan dengan benzena. Atom nitrogen bersifat penarik elektron dibandingkan dengan karbon;dengan demikian ada pergeseran elektron menjauhi karbon cincin dan mendekati nitrogen, yang membuat nitrogen bermuatan parsial negatif dan karbon cincin parsial positif.
    Karena nitrogen lebih elektronegatif daripada karbon, bagian lain cincin piridina itu bersifat tuna-elektron (elektron deficient). Suatu cincin tuna-elektron berarti bahwa atom-atom karbon dalam cincin mengemban muatan positif parsial. Oleh karena itu cincin piridina mempunyai kereaktifan rendah terhadap subtitusi elektrofilik dibandingkan dengan benzena. Di samping nitrogen elektronegatif itu menyebabkan cincin bermuatan positif parsial, piridina membentuk suatu kation dengan banyak asam Lewis. Pembentukan kation menyebabkan cincin tersebut semakin bersifat tuna-elektron.Piridina tidak mengalami alkilasi atau asilasi Friedil-Craft, maupun mengalami kopling dengan garam diazonium. Meskipun aromatik, piridina sangat tahan terhadap subtitusi aromatik elektrofilik dan menjalani reaksi hanya pad kondisi yang keras. Contohnya, nitrasi atau brominasi memerlukan suhu yang tinggi dan katalis asam kuat. Bila subsitusi terjadi pun, elekrofili menyerang piridina terutama pada C-3. Meskipun tahan terhadap subtitusi elektrofilik, piridina menjalani subtitusi aromatik nukleofilik (nukleophilic aromatic subtitution).
    Terimakasih

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)