TUGAS TERSTRUKTUR MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA

1.      Tuliskan struktur minimal 3 dari Triosa, Tetrosa, Pentosa dan Heksosa serta identifikasi atom khiral nya. contoh triosa ada dua variasi yaitu L dan D yang mana yang paling berguna untuk makhluk hidup !

Jawab :

1.      Triosa
Triosa adalah monosakarida yang mengandung 3 atom C. Triosa dibedakan menjadi aldotriosa (triosa yang mengandung gudus aldehid), misalnya gliseraldehid; dan ketotriosa (triosa yang mengandung gugus keton), misalnya dihidroksi keton.

2.      Tetrosa
Tetrosa adalah monosakarida yang mengandung 4 atom C. Tetrosa dibedakan menjad aldotetrosa (tetrosa yang mengandung gudus aldehid), misalnya D-eritrosa dan D-treosa; dan ketotetrosa (tetrosa yang mengandung gugus keton), misalnya D-eritrulosa.

Tetrosa

    
                        VARIASI STRUKTUR C4

`

Struktur Monosakarida yang paling penting pada tetrosa yaitu: Xylulosa yaitu Gula ini tidak banyak ditemui, walaupun beberapa bentuk berperan dalam proses fotosintesis dan respirasi.

Tetrosa terdiri dari eritrosam treosa dan eritrulosa. tertrosa memiliki peran dalam metabolisme manusia. tetrosa jenis“ertirosa” yang berperan dalam proses metabolism yaitu sebagai pembentukan eritrosit (sel darah merah).

3.      Pentosa

Pentosa adalah monosakarida yang mengandung 5 atom C. Pentosa dibedakan menjadi aldopentosa (pentosa yang mengandung gudus aldehid), misalnya ribosa, deoksiribosa, arabinosa, lixosa, dan xilosa; dan ketopentosa (pentosa yang mengandung gugus keton), misalnya xilulosa.

   VARIASI STRUKTUR C5

Struktur Monosakarida yang paling penting pada pentosa yaitu dua jenis pentose (ribose dan deoksiribosa) juga membentuk unsure pembangun utama untuk asam nukleat, yang penting bagi semua kehidupan. Senyawa ini sangat penting dalam fotosintesis dan respirasi.

4.      Heksosa
Heksosa adalah monosakarida yang mengandung 6 atom C. Heksosa dibedakan menjadi aldoheksosa (heksosa yang mengandung gudus aldehid), misalnya glukosa, galaktosa, dan manosa; dan ketoheksosa (heksosa yang mengandung gugus keton), misalnya fruktosa.

Contoh triosa L dan D

Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.

 

Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan sistematis ditemukan cara menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan gugus HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8 aldoheksosa.

2. Tetrosa mana yang berfungsi pada proses metabolisme manusia?

Jawab :

    tertrosa terdiri dari eritrosam treosa dan eritrulosa. tertrosa memiliki peran dalam metabolisme manusia. tetrosa jenis ertirosa yang berperan dalam pembentukan eritrosit (sel darah merah)

3.   Reaksi Disakarida dan ikatan glioksida, mengapa dapat terjadi ?

Jawab :

Disakarida

Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida, yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain. Hidrolisis 1 mol disakarida akan menghasilkan 2 mol monosakarida. Berikut ini beberapa disakarida yang banyak terdapat di alam.

1.   Maltosa

Maltosa adalah suatu disakarida dan merupakan hasil dari hidrolisis parsial tepung (amilum). Maltosa tersusun dari molekul α-D-glukosa dan β-D-glukosa.

Struktur maltosa

Dari struktur maltosa, terlihat bahwa gugus -O- sebagai penghubung antarunit yaitu menghubungkan C 1 dari α-D-glukosa dengan C 4 dari β-D-glukosa. Konfigurasi ikatan glikosida pada maltosa selalu α karena maltosa terhidrolisis oleh α-glukosidase. Satu molekul maltosa terhidrolisis menjadi dua molekul glukosa.

1.       Sukrosa
Sukrosa terdapat  dalam gula tebu dan gula bit. Dalam kehidupan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Sukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2 –α.

Struktur sukrosa

Sukrosa terhidrolisis oleh enzim invertase menghasilkanα-D-glukosa dan β-D-fruktosa. Campuran gula ini disebut gula inversi, lebih manis daripada sukrosa.

Jika kita perhatikan strukturnya, karbon anomerik (karbon karbonil dalam monosakarida) dari glukosa maupun fruktosa di dalam air tidak digunakan untuk berikatan sehingga keduanya tidak memiliki gugus hemiasetal.

Akibatnya, sukrosa dalam air tidak berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehid atau keton sehingga sukrosa tidak dapat dioksidasi. Sukrosa bukan merupakan gula pereduksi. 

1.     Laktosa
Laktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan susu sapi. Laktosa tersusun dari molekul  β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4'-β.

Struktur laktosa

Hidrolisis dari laktosa dengan bantuan enzim galaktase yang dihasilkan dari pencernaan, akan memberikan jumlah ekivalen yang sama dari α-D-glukosa dan β-D-galaktosa. Apabila enzim ini kurang atau terganggu, bayi tidak dapat mencernakan susu. Keadaan ini dikenal dengan penyakit galaktosemia yang biasa menyerang bayi.

Pembentukan

Disakarida terbentuk ketika dua monosakarida bergabung bersama dan satu molekul air dihilangkan, proses ini dikenal sebagai reaksi dehidrasi. Misalnya, gula susu (laktosa) terbentuk dari glukosa dan galaktosa di mana gula dari gula tebu dan gula bit (sukrosa) terbentuk dari glukosa dan fruktosa. Maltosa, disakarida terkenal lainnya, terbentuk dari dua molekul glukosa. Dua monosakarida yang terbentuk melalui reaksi dehidrasi (juga disebut reaksi kondensasi) atau sintesis dehidrasi) yang menyebabkan hilangnya sebuah molekul air dan pembentuk satu ikatan glikosida.

Sifat-sifat

Ikatan glikosida dapat terbentuk antara setiap gugus hidroksil pada komponen monosakarida. Jadi, bahkan bila kedua komponen gula sama (misalnya, glukosa), berbeda kombinasi ikatannya (regiokimia) dan stereokimia (alfa- atau beta-) dihasilkan sebagai disakarida yang merupakandistereomer dengan sifat-sifat kimia dan fisika yang berbeda.

Bergantung pada konstituen monosakaridanya, disakarida terkadang kristal, terkadang larut dalam air, dan terkadang terasa manis dan dan terasa tajam.

  

4.  Bagaimanakah cara mengidentiikasi secara kimia monosakarida (Fruktosa, Glukosa, dan Galaktosa)!

Jawab:

1.      Glukosa

Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita.

Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi.

  

2.      Galaktosa

Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi.

  

   

3.      Fruktosa

Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.  Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.

Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

 

Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis

Cara Mengidentifikasinya :

1.      Uji Molisch

Uji molisch adalah uji kimia kualitatif untuk mengetahui adanya karbohidrat. Uji Molisch dinamai sesuai penemunya yaitu Hans Molisch, seorang alhi botani dari Australia.  Uji ini didasari oleh reaksi dehidrasi karbohidrat oleh asam sulfat membentuk cincin furfural yang berwarna ungu. Reaksi positif ditandai dengan munculnya cincin ungu di purmukaan antara lapisan asam dan lapisan sampel.

Sampel yang diuji dicampur dengan reagent Molisch, yaitu α-naphthol yang terlarut dalam etanol. Setelah pencampuran atau homogenisasi, H2SO4 pekat perlahan-lahan dituangkan melalui dinding tabung reaksi agar tidak sampai bercampur dengan larutan atau hanya membentuk lapisan.

H₂SO₄ pekat (dapat digantikan asam kuat lainnya) berfungsi untuk menghidrolisis ikatan pada sakarida untuk menghasilkan furfural. Furfural ini kemudian bereaksi dengan reagent Molisch, α-naphthol membentuk cincin yang berwarna ungu.

2.      Uji Seliwanoff

Uji Seliwanoff adalah sebuah uji kimia yang membedakan gula aldosa dan ketosa. Ketosa dibedakan dari aldosa via gugus fungsi keton/aldehida gula tersebut. Jika gula tersebut mempunyai gugus keton, ia adalah ketosa. Sebaliknya jika ia mengandung gugus aldehida, ia adalah aldosa. Uji ini didasarkan pada fakta bahwa ketika dipanaskan, ketosa lebih cepat terdehidrasi daripada aldosa.

Seliwanoff-Reaction
Reagen uji Seliwanoff ini terdiri dari resorsinol dan asam klorida pekat:

1.            Asam reagen ini menghidrolisis polisakarida dan oligosakarida menjadi gula sederhana.

2.            Ketosa yang terhidrasi kemudian bereaksi dengan resorsinol, menghasilkan zat berwarna merah tua. Aldosa dapat sedikit bereaksi dan menghasilkan zat berwarna merah muda.

Fruktosa dan sukrosa merupakan dua jenis gula yang memberikan uji positif. Sukrosa menghasilkan uji positif karena ia adalah disakarida yang terdiri dari furktosa dan glukosa.

3.            Uji Benedict

Pada uji Benedict, pereaksi ini akan bereaksi dengan gugus aldehid, kecuali aldehid dalam gugus aromatik, dan alpha hidroksi keton. Oleh karena itu, meskipun fruktosa bukanlah gula pereduksi, namun karena memiliki gugus alpha hidroksi keton, maka fruktosa akan berubah menjadi glukosa dan mannosa dalam suasana basa dan memberikan hasil positif dengan pereaksi benedict. Satu liter pereaksi Benedict dapat dibuat dengan menimbang sebanyak 100 gram sodium carbonate anhydrous, 173 gram sodium citrate, dan 17.3 gram copper (II) sulphate pentahydrate, kemudian dilarutkan dengan akuadest sebanyak 1 liter.

Untuk mengetahui adanya monosakarida dan disakarida pereduksi dalam makanan, sample makanan dilarutkan dalam air, dan ditambahkan sedikit pereaksi benedict. Dipanaskan dalam waterbath selamaa 4-10 menit. Selama proses ini larutan akan berubah warna menjadi biru (tanpa adanya glukosa), hijau, kuning, orange, merah dan merah bata atau coklat (kandungan glukosa tinggi). Sukrosa (gula pasir) tidak terdeteksi oleh pereaksi Benedict. Sukrosa mengandung dua monosakrida (fruktosa dan glukosa) yang terikat melalui ikatan glikosidic sedemikian rupa sehingga tidak mengandung gugus aldehid bebas dan alpha hidroksi keton. Sukrosa juga tidak bersifat pereduksi.

Uji Benedict dapat dilakukan pada urine untuk mengetahui kandungan glukosa. Urine yang mengandung glukosa dapat menjadi tanda adanya penyakit diabetes. Sekali urine diketahui mengandung gula pereduksi, test lebih jauh mesti dilakukan untuk memastikan jenis gula pereduksi apa yang terdapat dalam urine. Hanya glukosa yang mengindikasikan penyakit diabetes.

4.            Uji Barfoed

Pada uji barfoed untuk mendeteksi karbohidrat yang tergolong monosakarida. Pereaksi barfoed terdiri dari kupri asetat dan asam asetat. Ke dalam 5 ml peraksi dalam tabung reaksi ditambahkan 1 ml larutan contoh, kemudian tabung reaksi ditempatkan dalam air mendidih selama 1 menit. Endapan berwarna merah orange menunjukkan adanya monosakarida dalam contoh.  Ion Cu2+ dari pereaksi Barfoed dalam suasana asam akan direduksi lebih cepat oleh gula reduksi monosakarida dari pada disakarida dan menghasilkan Cu2O (kupro oksida) berwarna merah bata. Hal inilah yang mndasari uji Barfoed.

            Pada uji Barfoed, yang terdeteksi monosakarida membentuk endapan merah bata karena terbentuk hasil Cu2O. berikut reaksinya :

5.            Uji Asam Muzat

Oksidasi terhadap karbohidrat dengan asam nitrat pekat akan menghasilkan asam yang dapat larut. Namun, laktosa dan galaktosa menghasilkan asam musat yang tidak dapat larut.