TUGAS TERSTRUKTUR

1. Cari gugus pergi yang lebih kuat, Contoh OH, Cari basa yang bisa menyingkirkan gugus pergi yang lebih kuat tersebut, dan buat mekanisme reaksinya, tentukan  produk  manakah yang dapat dihasilkan dengan porsi lebih banyak ?

jawab :

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi. Contoh: Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 180 C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

Reaksi dehidrasi alkohol primer menjadi eter dan air terjadi jika alkohol primer dipanaskan pada suhu 140°C dengan katalis berupa asam sulfat (H2SO4). Mekanisme reaksi dehidrasi alkohol menjadi eter adalah sebagai berikut 

Alkohol juga dapat mengalami reaksi dehidrasi menjadi alkena dengan katalis asam sulfat (H2SO4)

2.   Carilah sebuah reaksi yang bisa menghasilkan produk eliminasi dan substitusi !

jawab :

3. Tunjukkan ikatan yang paling stabil dan gambarkan konformasi yang paling stabil dari reaksi berikut :

Jawab :

Bentuk staggered merupakan bentuk yang paling stabil karena gugus yang besar (gugus metil) letaknya saling berjauhan. Bentuk eclipsed adalah bentuk yang paling tidak stabil karena gugus metil terletak saling menutupi. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Bentuk gauge memiliki kestabilan diantara bentuk staggered dan bentuk eclipsed.

Mekanisme reaksi :

 

Proyeksi newman :

 konformasi yang paling stabil untuk butana adalah di mana ikatan C-C adalah pada sudut torsi 180o yang menghasilkan bentuk 'zigzag'. Dalam konformasi ini, atom karbon dan ikatan C-C berjauhan satu sama lain. Konformasi itu yang paling stabil untuk rantai hidrokarbon yang lebih panjang juga akan zigzag Namun, karena rotasi ikatan yang terjadi untuk semua ikatan C-C, itu tidak mungkin bahwa banyak molekul akan berada dalam bentuk zigzag yang sempurna.